Тогда же был заложен собор Чуда Архангела Михаила в Хонех, получивший посвящение в честь дня, когда произошло исцеление ханши. Вознесенский монастырь был основан вдовой Дмитрия Донского, великой княгиней Евдокией Дмитриевной в конце XIV века, в этой обители она впоследствии принимает постриг под именем Евфросинии. Скончавшаяся в скором времени Евфросиния будет похоронена в не достроенном тогда еще соборе, что положило начало созданию монастырской великокняжеской усыпальницы. На протяжении пяти с половиной столетий своего существования обители были особо почитаемы, и с Чудовым и Вознесенским монастырями связаны многие важнейшие события истории Российского государства. В Чудовом монастыре в начале XVII века жил Григорий Отрепьев, бежавший в Польшу и выдававший себя впоследствии за сына Ивана IV, царевича Дмитрия; в монахи Чудова монастыря в 1610 году был насильно пострижен Василий Шуйский; в 1612 году в подклете Чудова собора скончался патриарх Гермоген, заключенный там поляками; в 1812 году Чудов монастырь занимает штаб Наполеона. В середине XVII века в стенах монастыря учреждена греко-латинская школа, ставшая предтечей Славяно-Греко-Латинской Академии, в 1818 году в Николаевском дворце родился Александр II, там же в 1825 происходит историческая встреча его отца, Николая I, с Пушкиным А.С. после восстания декабристов.
Вознесенский монастырь на протяжении всей своей истории находился под покровительством русских правительниц, княгини и царицы делали богатые вклады в обитель, многие инокини монастыря принадлежали к царскому роду. Кроме великой княгини Евдокии, в монастыре жили инокиня Марфа, в миру Мария Нагая, последняя жена Ивана Грозного и мать царевича Дмитрия; насильно заточенная дочь Бориса Годунова Ксения; инокиня Марфа – мать первого Романова, царя Михаила Федоровича; Евдокия Лопухина, первая жена Петра Великого. Вознесенский монастырь был усыпальницей для женщин царского рода с начала XV века по 1731 год. Архитектурный ансамбль Чудова и Вознесенского монастырей Кремля складывался на протяжении столетий и стал жемчужиной русского зодчества, в создании которого принимали участие многие великие архитекторы Российского государства: Казаков М.Ф., Росси К., Тон К.А., возможно, Алоизио Ламберти да Монтиньяна, известный в России как Алевиз Новый, и многие другие, имена которых не сохранились в истории. В свой состав архитектурный комплекс включал множество разновременных и разностилевых построек. Были представлены и древние постройки XV-XVII веков (собор Чуда Архангела Михаила, Алексеевская и Благовещенская церкви, Вознесенский собор, церковь Михаила Малеина, монастырские кельи), и постройки в стиле классицизма XVIII века (Малый Николаевский дворец, хозяйственные постройки), постройки в неоготическом и неорусском стилях XVIII-XIX веков (Екатерининская церковь, крыльцо трапезной Алексеевской церкви, пристройка к Малому Николаевскому дворцу).
После революции, в 1917-1930 годы, монастыри пережили артиллерийский обстрел, реставрацию, изучение, борьбу за сохранение, а затем снос и забвение. Существование монастырского ансамбля трагически завершилось в 1929-1930 годах, когда после неудавшихся попыток их сохранения Чудов и Вознесенский монастыри и Малый Николаевский дворец были взорваны. Необходима была очистка места под строительство в 1932-1934 годах по проекту Рерберга И.И. здания Военной школы ВВЕДЕНИЕ 7 им. ВЦИК, впоследствии Президиума Верховного Совета СССР, стилизованного под кремлевский классицизм. Перед сносом, предвидя трагический исход событий, Померанцев Н.Н., советский реставратор, будучи во главе комиссии в составе многих специалистов, организовал архитектурные обмеры, фотофиксацию монастырских построек, обследование великокняжеских захоронений и вывоз саркофагов с останками в пристройку Архангельского собора. Также был вынесен иконостас с иконами из Вознесенского собора и помещен в собор Двенадцати Апостолов Московского Кремля и частично в фондах музея, были исследованы и фрагментарно сохранены фрески и декоративное убранство Чудова собора.
В 2014 году началась реконструкция 14-го корпуса Московского Кремля, были развернуты масштабные ремонтно-строительные работы, продолжавшиеся до 2014 года, когда президент Российской Федерации Путин В.В. предложил снести существующее административное здание для реконструкции разрушенных в 1929-1930 годах Чудова и Вознесенского монастырей и Малого Николаевского дворца, тем самым «восстановить исторический облик этого места с двумя монастырями». В 2016 году 14-й корпус был полностью демонтирован, на его месте устроен временный сквер с учетом возможного строительства на этой территории, проводятся археологические исследования. Архитектурный проект восстановления Чудова и Вознесенского монастырей и Малого Николаевского дворца выполнен инициативной группой на основе изучения многочисленных архивных материалов, исторических чертежей, гравюр, фотографий, обмерных чертежей, свидетельствующих об истории и архитектуре каждого памятника в течение всего существования. С помощью компьютерных технологий воссозданы все постройки монастыря на разные периоды их истории, что позволяет говорить о всестороннем изучении ансамбля монастырей.
На основе проведенного исследования архитектуры ансамбля Чудова и Вознесенского монастырей и Малого Николаевского дворца на различные временные периоды создано проектное предложение с нахождением оптимального с функциональной точки зрения и наиболее композиционно выразительного, по мнению авторов, облика комплекса. Значение комплекса Чудова и Вознесенского монастырей и Малого Николаевского дворца для Российского государства сложно переоценить. Этот комплекс по праву может считаться одним из лучших архитектурных ансамблей России с выразительной объемно-пространственной композицией и силуэтом, с многочисленными золочеными куполами соборов и церквей. Ансамбль, несомненно, имеет большое градостроительное значение. Во все времена эти монастыри играли важную роль в духовной жизни нашей страны, были почитаемы царской династией, с ними были связаны многие важные события в истории государства. Их разрушение стало невосполнимой утратой для национальной культуры, а восстановление ансамбля по предложению Президента Российской Федерации Путина В.В. раскроет новую страницу в духовной и культурной жизни России.